Alkánok: halogénezés. Egy vagy több hidrogénatom szubsztitúciós reakciója egy alkánmolekulában halogénnel

Annak ellenére, hogy az alkánok inaktívak, képesek nagy mennyiségű energiát felszabadítani a halogénekkel vagy más szabad gyökökkel való kölcsönhatás során. Az alkánokat és a velük való reakciókat számos iparágban folyamatosan használják.

Tények az Alkánokról

Az alkánok fontos helyet foglalnak el a szerves kémiában. A kémiai alkánok képlete C_nH_{2n + 2.} A benzolgyűrűvel rendelkező aromás anyagokkal ellentétben az alkánokat alifásnak (aciklikusnak)tekintik.

Bármely alkán molekulájában az összes elemet egyetlen kötés köti össze. Ezért ennek az anyagcsoportnak a vége "-an". Ennek megfelelően az alkének egy kettős kötéssel, az alkinek pedig egy hármas kötéssel rendelkeznek. Az alkodiéneknek például két kettős kötésük van.

Az alkánok telített szénhidrogének. Vagyis a H (hidrogén) atomok maximális számát tartalmazzák. Az alkánban lévő összes szénatom sp helyzetben van³ - hibridizáció. Ez azt jelenti, hogy az alkánmolekula a tetraéder szabály szerint van felépítve. A metán molekula (CH₄) hasonlít egy tetraéderre, a többi alkán pedig cikk-cakk szerkezetű.

Az alkánokban lévő összes C atomot a-Val kapcsolják össze a ons kötés (szigma kötés). A C-C kötések nem polárisak, a C-H kötések gyengén polárisak.

Az alkánok tulajdonságai

Mint fentebb említettük, az alkánok egy csoportjának kevés aktivitása van. A két C Atom, valamint a C és H atom közötti kötések erősek, ezért külső befolyással nehéz őket elpusztítani. Az alkánokban lévő összes kötvény-kötvények, tehát ha megszakadnak, ez általában a megjelenéshez vezet.

Alkánok halogénezése

Az atomkötések különleges tulajdonságai miatt az alkánokat szubsztitúciós és bomlási reakciók jellemzik. Alkán szubsztitúciós reakciókban a hidrogénatomok más atomokat vagy molekulákat helyettesítenek. Az alkánok jól reagálnak a halogénekkel-a Mendelejev periódusos rendszerének 17. csoportjába tartozó anyagokkal. A halogének a következők: fluor (F), bróm (Br), klór (Cl), jód (I), asztatin (At) és tennessin (Ts). A halogének nagyon erős oxidálószerek. A D. táblázat szinte minden anyagával reagálnak. És. Mendelejev.

Alkánklórozási reakciók

A gyakorlatban a bróm és a klór általában részt vesz az alkánok halogénezésében. A fluor túl aktív elem – ezzel a reakció robbanásveszélyes lesz. A jód gyenge, így a szubsztitúciós reakció nem megy vele. És nagyon kevés aállapot a természetben, ezért nehéz összegyűjteni elég ahhoz, hogy kísérleteket végezzen.

A halogénezés szakaszai

Minden alkán a halogénezés három szakaszán megy keresztül:

1. Lánc létrehozása vagy kezdeményezése. Napfény, fűtés vagy ultraibolya sugárzás hatására a klór molekula Cl₂ két szabad gyökökre bomlik. Mindegyiknek van egy párosítatlan elektronja a külső rétegen.
2. Láncfejlődés vagy növekedés. A gyökök kölcsönhatásba lépnek a metánmolekulákkal.
3. A lánctörés az alkán-halogénezés utolsó része. Minden a radikálisok kezdenek egyesülni egymással, és végül teljesen eltűnnek.

Alkánok brómozása

Az eánt követő magasabb alkánok halogénezése során az izomerek képződése nehéz. Különböző izomerek képződhetnek ugyanabból az anyagból napfény hatására. Ez egy szubsztitúciós reakció eredményeként történik. Ez bizonyítja, hogy az alkánban lévő bármely H-atom helyettesíthető szabad gyökökkel a halogénezés során. A komplex alkán két anyagra bomlik, amelyek százalékos aránya a körülményektől függően nagymértékben változhat.

Propán (2-brómpropán)brómozása. A propán-halogénezés során br2 molekulával magas hőmérséklet és napfény hatására 1 – bróm-propán – 3% és 2-bróm-propán-97 szabadul fel %.

Bután brómozása. Amikor a bután brómozása megvilágítás és magas hőmérséklet hatására történik, 2% 1-brombután és 98% 2-brombután szabadul fel.

Az alkánok klórozása és brómozása közötti különbség

A klórozást gyakrabban használják az iparban. Például izomerek keverékét tartalmazó oldószerek előállításához. A haloalkánok előállításakor nehéz elválasztani egymástól, de a piacon a keverék olcsóbb, mint egy tiszta termék. A brómozás gyakoribb a laboratóriumokban. A bróm gyengébb, mint a klór. Alacsony reaktivitással rendelkezik, így a brómatomok nagy szelektivitással rendelkeznek. Ez azt jelenti, hogy a reakció során az atomok "kiválasztják", hogy melyik hidrogénatomot helyettesítsék.

A klórozási reakció jellege

Az alkánok klórozásakor az izomerek tömegfrakciójukban megközelítőleg azonos mennyiségben képződnek. Például a propán katalizátorral történő klórozása 454 fokos hőmérséklet-emelkedés formájában 2–klór-propánt, illetve 1-klór-propánt eredményez 25%, illetve 75% arányban. Ha a halogénezési reakció csak ultraibolya sugárzás segítségével megy végbe, akkor az 1–klór-propán 43%, a 2-klór-propán pedig 57%. A reakció körülményeitől függően a kapott izomerek aránya változhat.

A brómozási reakció jellege

Az alkán-brómozási reakciók eredményeként szinte tiszta anyag jön ki könnyen. Például 1-brómpropán-3%, 2-brómpropán-az n-propán molekula 97% - a. Ezért a brómozást gyakran használják laboratóriumokban egy bizonyos anyag szintéziséhez.

Alkánok szulfonálása

Az alkánokat a radikális szubsztitúció mechanizmusa is szulfatálja. Annak érdekében, hogy a reakció bekövetkezzen, az alkánt egyidejűleg befolyásolja az oxigén és a kén-oxid, így₂ (kénes anhidrid). A reakció eredményeként az alkán alkil-szulfonsavvá alakul. Példa a bután szulfonálására:

CH₃CH₂CH₂CH₃ + O₂ + Tehát₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂Tehát₂Ó

Az alkánok szulfooxidációjának általános képlete:

R-H + O₂ + Tehát₂ ENTERPRISES R-SO₂Ó

Alkánok szulfoklórozása

Szulfoklórozás esetén oxigén helyett klórt használnak oxidálószerként. Ily módon alkánszulfokloridokat kapunk. A szulfoklórozási reakció minden szénhidrogén esetében gyakori. Szobahőmérsékleten és napfényben fordul elő. A szerves peroxidokat katalizátorként is használják. Az ilyen reakció csak a szén-és hidrogénatomokhoz kapcsolódó másodlagos és primer kötéseket érinti. Nem éri el a tercier atomokat, mivel az a reakció lánc megszakadt.

Konovalov reakciója

A nitrációs reakció, akárcsak az alkán-halogénezési reakció, szabad gyökök mechanizmusával megy végbe. A reakciót erősen hígított (10-20%) salétromsav (HNO3) alkalmazásával hajtjuk végre. Reakciómechanizmus: a reakció eredményeként az alkánok vegyületek keverékét képezik. A reakció katalizálásához a hőmérséklet emelkedése 140 oc-ra és normál vagy emelkedett környezeti nyomást használnak. A nitrálás során a C―C kötések megsemmisülnek, nem csak a C―H, ellentétben a korábbi szubsztitúciós reakciókkal. Ez azt jelenti, hogy repedés történik. Vagyis a hasadási reakció.

Oxidációs és gorenje reakciók

Az alkán oxidációs reakciói a szabad gyökök szerint is zajlanak. A paraffinok esetében háromféle feldolgozás létezik oxidatív reakció alkalmazásával.

1. A gázfázisban. Így készülnek az aldehidek és az alacsonyabb alkoholok.
2. A folyékony fázisban. Termikus oxidációt alkalmaznak bórsav hozzáadásával. Ezzel a módszerrel magasabb alkoholokat kapunk a C-ből₁₀ hogy C₂₀.
3. A folyékony fázisban. Az alkánok oxidálódnak a szintézishez karbonsavakból.

Az oxidációs folyamat során a szabad gyök O₂ teljesen vagy részben helyettesíti a hidrogén komponenst. A teljes oxidáció égés.

A jól égő alkánokat hőerőművek és belső égésű motorok üzemanyagaként használják. Az égő alkánok sokat termelnek hőenergia. A komplex alkánokat belső égésű motorokba helyezik. Az egyszerű alkánok oxigénnel való kölcsönhatása robbanáshoz vezethet. Az aszfalt, a paraffin és a különböző ipari kenőanyagok alkánokkal való reakció eredményeként keletkező hulladéktermékekből készülnek .